Steely Dan reste l’un des meilleurs groupes à s’être jamais moqué de la culture populaire. Malgré son apparence hippie, le groupe, dirigé par Donald Fagen et le regretté Walker Becker, offrait bien plus d’effets que les groupes de contre-culture bien connus. Steely Dan a créé une musique distinctive et inépuisable en fusionnant l’humour, la misanthropie et les compétences musicales. Grâce à cette synthèse des éléments, ils ont la capacité de plaire à un grand nombre de générations. Étant donné que Fagen et Fagen ont été influencés par le légendaire Frank Zappa, le maître en la matière, il n’est pas surprenant qu’ils aient connu un tel succès.
Frank Zappa a été l’un des premiers à combiner musique difficile et humour mordant. Il a d’abord connu le succès avec les Mothers of Invention au milieu des années 1960, avant de mener une carrière solo extraordinairement fructueuse. Pendant cette période, il s’est attaqué à la contre-culture et à d’autres musiciens, a lutté contre la censure du PMRC et a même réussi à faire ériger une statue à son effigie en Lituanie.
Frank Zappa a montré comment aller à contre-courant et réussir en combinant sa musique avec une compréhension armée de l’humour. Cette approche innovante a ouvert la voie à Steely Dan et à de nombreux autres groupes. Lorsque Fagen et Becker ont développé ce qui allait devenir leur signature sonore, ils ont accordé une attention particulière à cette tendance à l’humour.

En 2006, le magazine New York a demandé à Fagen quels genres autres que la science-fiction étaient les sources d’inspiration de Steely Dan. Il a mentionné des écrivains comme Kurt Vonnegut, Philip Roth et Vladimir Nabokov : « Cela a certainement influencé l’écriture des paroles. Nous aimions aussi les auteurs-compositeurs comiques, comme Tom Lehrer. C’était un pianiste et un auteur-compositeur qui écrivait des chansons sinistres et drôles. Et puis nous étions tous deux fans de Frank Zappa et des Fugs ».
Le leader de Steely Dan s’est ensuite vu rappeler une époque où il avait déclaré que Zappa était « le seul modèle pour la comédie » de son groupe. Il a déclaré : « Le seul rock and roll comique que je connaisse est Zappa : « Le seul rock and roll comique dont je me souvienne est celui de Frank Zappa. Les Fugs étaient aussi comiques, mais leur musique était si primitive. Je me souviens que les Fugs jouaient gratuitement dans le Tompkins Square Park dans les années 60, et à un moment donné, ils étaient vraiment les rois du Lower East Side ».
En réponse à une question posée par Rolling Stone en 2021 sur l’existence ou non de parallèles entre son groupe et le Grateful Dead, Fagen a exprimé son admiration pour Frank Zappa et les Mothers of Invention. Il a répété que Zappa et les Mothers auraient été les « modèles » de Steely Dan à l’époque de leurs débuts.

Fagen se souvient : « Quand nous avons commencé, si nous avions des modèles, il y avait d’abord Frank Zappa et les Mothers of Invention. Nous avons pu assister à un certain nombre de spectacles lorsqu’ils ont passé un été au Garrick Theater, sur Bleecker Street, dans le Village. L’après-midi, on pouvait entrer pour rien et les regarder répéter. Et nous aimions tous les deux tout cela. Nous aimions ce qu’il faisait sur scène et son humour, comme une combinaison de Lenny Bruce et de l’humour hippie de la contre-culture ».
Bien que Zappa ait ouvertement exprimé son dédain pour la musique de certains de ses contemporains, il était un grand fan de Steely Dan, qui est sans aucun doute l’une de leurs plus belles réussites. Il a admis à Rolling Stone en 1974 qu’ils étaient l’un de ses groupes préférés.
Il a également déclaré : « J’aime leur modalité, leur mélodisme. Leurs paroles ne sont pas mauvaises dans la veine où ils travaillent, ce surréalisme déprimant. En tant que musique d’écoute relaxante, je lui donnerais un 98. Une personne de notre groupe, Ruth Underwood, leur donnerait environ 120. Elle en est vraiment fan. Elle a généralement leur cassette enfoncée dans l’oreille ».