Jay Bennett a fait partie de Wilco pendant près de dix ans. Pendant son séjour dans le groupe, il y a eu des désaccords sur le son de Wilco avec le leader Jeff Tweedy. Lorsque Jay Bennett a quitté le groupe en 2001, il s’est lancé dans une carrière solo. En 2009, Jay a intenté un procès à Jeff pour rupture de contrat concernant son travail avec Wilco.
Bennett a intenté ce procès moins de deux semaines après avoir révélé publiquement qu’il devait subir une opération de remplacement de la hanche qu’il ne pouvait pas se permettre. Selon le procès rapporté par le Tribune, Jay réclamait plus de 50 000 dollars de dommages et intérêts en royalties pour les enregistrements de Wilco auxquels il avait participé, ainsi qu’une compensation pour son rôle dans le documentaire de Wilco de 2002 intitulé « I Am Trying to Break Your Heart » (J’essaie de te briser le cœur).

D’autre part, Tweedy a fait part à Paste Magazine de ce qu’il pensait de ce procès en déclarant : « J’en sais exactement autant que tout le monde :
« J’en sais exactement autant que tout le monde. J’ai lu les nouvelles et je n’ai honnêtement aucune idée de ce sur quoi ces revendications sont basées. C’était il y a si longtemps. En plus de tout le reste, je suis poursuivi pour ne pas avoir payé quelqu’un pour son apparition dans un film que je n’ai pas produit. Allez savoir ».

Le chanteur a également déclaré qu’il était innocent. Il s’est exprimé en ces termes : « Je suis vraiment triste d’en arriver là :
« Je suis vraiment triste d’en arriver là. Je suis également convaincu que je n’ai rien fait de mal et que cette affaire sera traitée équitablement et rapidement ».

Quelques semaines plus tard, après que Jay a intenté son procès, le rocker meurt dans son sommeil. Les autorités ont révélé que la mort du guitariste était due à une overdose accidentelle causée par l’analgésique qui lui avait été prescrit.
Bien que Jay ait intenté une action en justice contre Jeff pour obtenir des royalties, le leader a fait une brève déclaration sur le site officiel de Wilco après le décès inattendu du guitariste. Il a déclaré :

« Nous sommes tous profondément attristés par cette tragédie. Jay nous manquera comme nous nous souvenons de lui – comme un être humain unique et doué, qui a contribué de manière significative aux chansons et à l’évolution du groupe. Nos pensées vont à sa famille et à ses amis en cette période très difficile. »
Vous pouvez lire la déclaration de Jeff Tweedy en 2009 dans Paste Magazine ici.