Le grand et regretté Tom Petty a eu une carrière unique en son genre ; il avait une ligne d’expression complexe et inspirante qui a conquis des millions de fans. Au cours des 40 années qui ont suivi, après avoir fait ses débuts envoûtants en 1976 avec son premier album Tom Petty and The Heartbreakers, il s’est taillé une place inégalée. Il était non seulement considéré comme l’un des meilleurs compositeurs américains de tous les temps, mais il avait aussi une voix qui se distinguait de celle de l’époque.
Dans les années 1990, Tom Petty et sa voix étaient peut-être aussi répandus dans la musique rock américaine que la guitare électrique. Le single numéro un « Learning To Fly » mettait en valeur à la fois sa voix distinctive et son talent d’écriture.
Petty, comme beaucoup de ses contemporains, avait un son distinctif qu’il avait perfectionné. Contrairement à ses contemporains, Tom Petty a décidé de s’en tenir à un cadre sonore plutôt que d’essayer de nouvelles choses à chaque album, comme l’ont fait des musiciens tels que Bob Dylan et Bruce Springsteen. Nombreux sont ceux qui ont tenté d’imiter Tom Petty, mais personne n’a réussi à saisir l’Americana comme il l’a fait. Son style de narration particulier a contribué à son talent dans ce domaine.

Le talent de Tom Petty en tant que parolier est particulièrement évident dans des chansons comme « Learning To Fly ». Cette chanson de Tom Petty a été interprétée à tort comme une chanson sur la drogue par de nombreux auditeurs, mais sa signification réelle est bien plus fascinante. Il avait regardé une interview télévisée d’un pilote qui affirmait qu’apprendre à voler était relativement simple et que la partie la plus difficile du vol était l’atterrissage. Même si Petty a certainement consommé des drogues pendant qu’il écrivait la chanson, le brusque changement d’inspiration est typique de son point de vue unique.
L’environnement dans lequel Tom Petty a vécu et ses contacts les plus proches ont également eu un impact sur la chanson. Tom Petty a choisi cette chanson pour exprimer ses pensées sur la dynamique du groupe tout en discutant de la guerre du Golfe qui faisait rage à l’époque. Tom Petty a pris un risque en solo sur l’album précédent, mais les Heartbreakers étaient de retour pour Into The Great Wide Open. Selon Tom, qui s’est confié à Billboard, « je voulais que cette chanson soit une sorte de chanson rédemptrice, mais seulement de la manière la plus vague, certainement pas littéralement ».
La chanson est liée à un autre projet de Tom Petty. Il l’a coécrite avec Jeff Lynne, ancien chanteur d’ELO et membre du groupe Traveling Wilburys. Peu de temps après la disparition de Tom Petty, un autre ancien membre du groupe, Bob Dylan, utilisera également cette chanson pour lui rendre hommage : « C’est une nouvelle choquante, écrasante. Je pensais beaucoup de bien de Tom. C’était un grand artiste, plein de lumière, un ami, et je ne l’oublierai jamais », en 2017.