Le deuxième album de Taylor Swift, « Fearless », l’a propulsée sur la scène musicale en 2008. Cet album comprend des succès comme « Love Story » et « You Belong With Me ». Il est resté 11 semaines à la première place du Billboard 200 et reste l’album le plus vendu de la chanteuse. Apparemment, cet album a également eu un impact considérable sur Pierre Bouvier, le chanteur de Simple Plan.
En mars 2022, le chanteur s’est entretenu avec Spin sur les cinq albums dont il ne peut se passer. Après avoir choisi « The Artist in the Ambulance » de Thrice, « Damn the Torpedoes » de Tom Petty and the Heartbreakers, « Enema of the State » de Blink-182, « Trashed » de Lagwagon, son choix suivant s’est porté sur « Fearless » de Swift. Bouvier a déclaré ce qui suit à propos de l’importance de ce disque pour lui :

« Je suis un mordu de cet album. Il est tellement bon et contient tellement de chansons incroyables. C’est l’album qui a éveillé mon intérêt pour la musique country, qui fait désormais partie intégrante de ma collection. Vous me trouverez certainement en train de chanter à tue-tête des chansons comme « Fearless », « Fifteen », « Love Story », « White Horse » et « You Belong with Me ». Si j’étais bloquée sur une île, j’aimerais avoir cet album pour changer et avoir ma dose de pop/country de temps en temps !
Bien que « Fearless » soit considéré comme un album country, Swift s’est orientée vers un style plus pop dans ses albums suivants. Elle n’a toutefois pas complètement abandonné la musique country. La chanteuse a écrit des chansons pour d’autres groupes de musique country et s’est produite lors d’événements de musique country.

Lors d’un entretien avec Dan DeLuca de l’Inquirer en 2008, Taylor a expliqué comment elle s’est acceptée en tant qu’artiste country à part entière :
« C’est la façon dont je raconte des histoires. Lorsque vous écoutez mon disque ou celui d’Alan Jackson, vous allez entendre beaucoup de différences dans les mélodies. Et que vous racontiez comment vous vivez dans une ferme et chérissez votre famille et Dieu, ou que vous racontiez comment vous étiez au lycée et qu’on vous a trompé, ce sont des histoires sur votre vie. C’est ce qui fait de moi un artiste country ».

Swift a également rendu hommage à ses racines country en réenregistrant « Fearless » sous le titre « Fearless (Taylor’s Version) » en 2021. Les versions réenregistrées de l’album original « Love Story », « You All Over Me » et « Mr. Perfectly Fine » se sont toutes bien comportées dans le classement Hot Country Songs, se hissant dans le top 10.
Vous pouvez écouter l’intégralité de l’album ci-dessous.