Peu de musiciens atteignent le degré d’efficacité de Jimi Hendrix en termes de réussite financière. Hendrix est peut-être le meilleur guitariste qui ait jamais existé, bien que sa carrière professionnelle ait duré moins d’une demi-décennie. Hendrix s’est développé dès le début ; il lui a suffi de continuer à sortir des disques pour que sa réputation s’étende rapidement.
Cependant, comparé à ses contemporains, le catalogue de chansons d’Hendrix est relativement restreint. Hendrix n’a sorti que trois albums studio et un album live au cours de sa vie. Les seuls albums que Jimi Hendrix a officiellement publiés avant sa mort en 1970 sont une autre collection de grands succès (Smash Hits) et un split LP entre lui et Otis Redding comprenant des extraits de leurs performances respectives au Monterey Pop Festival.
Le principal problème d’Hendrix avec ces albums est Band of Gypsys. Ce disque live, enregistré le 1er janvier 1970, montre Jimi Hendrix se produisant au Fillmore East à New York avec le batteur Buddy Miles et le bassiste Billy Cox. Avec Band of Gypsys, Hendrix s’éloigne modestement de son rock psychédélique bluesy habituel et utilise des influences R&B et funk plus manifestes. Le CD représente également l’expérience la plus proche de Jimi Hendrix d’être dans un vrai groupe, Miles prenant fréquemment le chant principal tout au long de l’enregistrement.

Selon l’ingénieur Eddie Kramer, l’excitation de Miles aurait commencé à lasser Hendrix lors du mixage de l’album. Kramer a déclaré dans le livre Ultimate Hendrix : « C’était comme si Jimi était presque poussé à le faire. En entendant Buddy [vamping or musical improvisation] semblait le déranger. On était assis là et il était comme. J’aimerais que Buddy ferme sa gueule ».
Il a ajouté : « Il l’écoutait et lui disait : « Peut-on couper certaines de ces parties ? » J’ai fini par éditer une bonne partie des « jams » de Buddy, entre guillemets, lorsqu’il se mettait à chanter beaucoup. »
Même s’il ne reste que Cox du groupe de Hendrix à Woodstock, le Band of Gypsys est une évolution logique de cet ensemble. Les concerts du groupe au Fillmore East étaient une exigence contractuelle au même titre que la formation d’un nouveau groupe, et à un moment donné, Hendrix a simplement accepté les enregistrements tels qu’ils étaient pour satisfaire son besoin de créer un autre album.

Hendrix a déclaré en 1970 : « Je n’étais pas très satisfait de l’album. D’un point de vue musical, ce n’était pas un bon enregistrement et je n’étais pas au diapason sur certaines choses… il n’y a pas eu assez de préparation et c’est sorti un peu ‘grizzly’. Le fait est que nous devions un album à la maison de disques et qu’elle nous poussait à le faire, alors le voici ».
Kramer a déclaré : « Je ne sais pas si Jimi pensait que ces concerts étaient ses meilleures performances, mais il y avait des parties dont il était vraiment content. Il est certain que ‘Machine Gun’ et des morceaux comme ‘Message to Love’ sonnaient très bien. À l’époque, il ne voulait pas inclure de nouvelles chansons qu’il souhaitait terminer dans Electric Lady [Hendrix’s new custom-built recording studio]. Jimi était en quelque sorte résigné au fait que nous devions mixer ce disque, le donner à Capitol, ce n’était pas un disque Warner. [his official record company]faisons du mieux que nous pouvons ».