Au cours de sa carrière, Tom Petty a connu plusieurs évolutions dans l’histoire du rock and roll. Petty a toujours été intrigué par l’idée d’être le leader d’un groupe de rock and roll et d’interpréter le genre de musique qui l’a captivé pour la première fois lorsqu’il était enfant, après avoir vu Elvis Presley gratter une guitare sur sa poitrine. Petty a pu retourner rapidement à ses disques préférés, mais il était également conscient des changements qui se produisaient dans l’industrie musicale.
Pendant la majeure partie de son âge d’or, à la fin des années 1970, Petty était souvent lié aux groupes punk en pleine ascension, comme en témoigne sa décision de porter une ceinture de balles et une veste en cuir sur la pochette de son premier album. Même si Petty n’a jamais vraiment aimé des groupes comme les Sex Pistols, il a constaté un changement à la fin des années 1980. Comme il était un pilier de la scène rock, Petty a commencé à prêter attention aux groupes qui commençaient tout juste à gagner en popularité. Il emmenait souvent les Replacements en tournée.
Tom Petty a écrit des chansons comme « Free Fallin » au cours de sa carrière solo, s’est lié d’amitié avec George Harrison et Jeff Lynne en tant que membre des Traveling Wilburys, et est devenu une légende malgré sa passion pour la musique underground. Avec l’émergence de Nirvana, les années 90 prennent un tournant et une nouvelle révolution commence.
La musique rock a changé du jour au lendemain lorsque les paroles de Kurt Cobain sur l’ironie et la jeunesse désenchantée ont déferlé sur les ondes, rendant les artistes des années 1980 presque insignifiants pour faire place à la nouvelle génération de groupes grunge de Seattle. Tom Petty est resté un fervent admirateur du groupe malgré le fait que Cobain ait détruit à lui seul la majorité des autres groupes de rock.
Tom Petty a classé Nirvana parmi les meilleurs groupes de rock de l’histoire après la sortie de leur énorme album Nevermind, déclarant à Vh1 : « Pour moi, Nirvana était le groupe le plus important depuis les Beatles. Une vision très puissante et un homme très honnête derrière tout ça. Je l’adorais. Il était incroyable ».
Petty était sur un pied d’égalité avec la majorité des favoris du rock grunge, alors que d’autres rockers vétérans étaient mis de côté. Bien qu’il soit un artiste rock établi d’un certain âge, Petty a contribué à lancer le mouvement grunge en offrant des guitares à certains membres de Pearl Jam et a connu un renouveau de sa carrière en travaillant avec Rick Rubin sur l’album Wildflowers.
Tom Petty a entretenu des relations étroites avec divers membres de Nirvana même après la mort de Cobain, y compris pendant une période où la rumeur voulait que Dave Grohl joue définitivement de la batterie dans le groupe The Heartbreakers. Grohl était déjà bien en avance, travaillant chez lui sur ses premières démos pour les Foo Fighters et refusant respectueusement l’idée de Petty d’avoir l’un des parrains du grunge derrière le kit.
Au lieu de se mettre en colère, Tom Petty a poliment accepté le choix de Grohl et a choisi Steve Ferrone pour jouer à sa place. Petty a continué à créer la musique qu’il avait appris à aimer, mais il n’a jamais perdu de vue la responsabilité qu’il avait de laisser un héritage aux générations futures. Petty gardera toujours une place particulière dans son cœur pour la musique qui l’a aidé à grandir, mais il saura toujours distinguer la sincérité de la superficialité, et Cobain n’avait ni l’une ni l’autre.