Frank Sinatra se produit dans les clubs et les tavernes des environs avant de devenir l’un des musiciens les plus vendus au monde. En rejoignant un groupe local connu sous le nom de 3 Flashes, ils ont rapidement adopté le surnom de Hoboken Four. Avant de diriger le Tommy Dorsey Band, Sinatra a occupé un certain nombre d’autres postes musicaux. Au cours de sa première année de collaboration avec Dorsey, il enregistre plus de 40 titres.
En 1940, il a rejoint le Tommy Dorsey Orchestra et s’est ensuite imposé en tant qu’interprète unique. Sinatra, l’un des chanteurs les plus connus du XXe siècle, était réputé pour sa voix soyeuse et son phrasé parfait. Plus tard, il a enregistré plus de 1 400 titres et reçu de nombreuses récompenses.
Lorsque le premier disque de Sinatra, The Voice of Frank Sinatra, sort en 1946, il est déjà une star. La chanson est restée en tête du Billboard pendant 11 semaines supplémentaires, après avoir dominé pendant sept semaines consécutives. Après que sa carrière a commencé à s’essouffler à la fin des années 1940, Sinatra a connu une renaissance massive caractérisée par un emploi du temps intense au début des années 1950, acceptant autant de projets musicaux et cinématographiques qu’il le pouvait. Son premier album pour la compagnie, Songs for Young Lovers, est sorti l’année suivant sa signature avec Capitol Records.
En 1960, il fonde Reprise Records, sa propre société. Il a sorti un certain nombre d’enregistrements par l’intermédiaire de Reprise, dont It Might as Well Be Swing en 1964, qui comprenait « Fly Me To The Moon », l’une des chansons les plus connues de Sinatra. Bien que l’interprète ait repris la chanson dix ans après son écriture, c’est sa version qui est considérée comme la plus exacte et la plus connue. Avant que Sinatra ne l’enregistre, un certain nombre d’artistes ont repris la chanson, dont Johnny Mathis et Peggy Lee, qui l’a rendue célèbre après l’avoir interprétée à la télévision. La chanson a ensuite été reprise par Julie London, Connie Francis et Paul Anka sous le nouveau nom de « Fly Me To The Moon », ce qui a incité Sinatra à l’enregistrer.

Bien que « Fly me to the Moon » ne soit pas directement liée à la communauté LGBTQ+, les artistes LGBTQ+ l’ont utilisée dans leurs œuvres pour aider la communauté à se faire connaître et accepter.