Bien que Bob Dylan ait toujours semblé vouloir mettre sa vie sentimentale à l’écart du public, il a néanmoins eu des histoires d’amour qui lui ont fait « oublier qui il était ».
Cependant, dans le cas de Dolly Parton, Dylan semblait déterminé à garder ses distances avec la star de la country, puisqu’il avait même rejeté son offre de collaboration en 2005.

D’un autre côté, Parton semble avoir une théorie pour expliquer la distance de Dylan envers elle, puisqu’elle a discuté de sa relation avec le chanteur de « Blowin’ In The Wind » en 2014 lors d’un entretien avec le Daily Mail. Elle a déclaré :
« Je l’ai rencontré plusieurs fois, mais je n’ai jamais ressenti de chaleur de sa part envers moi. Je pense que je l’ai offensé d’une manière ou d’une autre par mon apparence ou ma façon d’être ».

Elle a ensuite exposé sa théorie sur la raison possible de la froideur de Bob :
« J’adore sa musique, mais c’est un drôle de bougre. Je n’ai pas l’impression que nous nous soyons jamais connectés. Peut-être qu’il pensait que j’étais trop bidon, ou qu’il n’a pas réussi à me connaître. »

Pourtant, Dolly était une fan et elle a néanmoins poursuivi ses propos en faisant l’éloge de l’icône folk :
« Son esprit est si profond, mais ses mélodies sont si bonnes. Elles se prêtent si bien aux harmonies. J’ai même pensé à faire un album intitulé ‘Dolly Does Dylan’, mais je pense que cela ressemble trop à ‘Debbie Does Dallas’.

Cinq ans après cette interview, la chanteuse de country s’est entretenue avec un autre magazine, MacLeans, en 2019, et l’animateur a posé une question étrange concernant la reprise par Dolly de « Don’t Think Twice » de Dylan.
La question portait sur le fait de savoir si l' »approche » sentimentale de Dolly à l’égard de la chanson était due au fait qu’elle avait eu une aventure avec le chanteur folk. Dolly a répondu :

« On dirait que je suis sortie avec lui et que je l’ai largué ! Je vais l’utiliser dans mon prochain spectacle ! Non, Bob et moi ne sommes pas sortis ensemble, mais je dis toujours que je vais faire un album entier de chansons de Bob Dylan intitulé ‘Dolly Does Dylan' ».
Dolly a émis l’hypothèse que, peut-être, Dylan avait gardé ses distances parce qu’il la considérait comme une « imposture ». Cependant, d’autres personnes pensaient la même chose de Bob, comme Joni Mitchell, icône de la musique folk, qui pensait que Dylan n’était pas authentique.